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1937年,刘宝瑞赴济南光明茶社演出,期间编演了相声《家务事》、《韩复榘讲演》(《韩青天》),揭露当时山东省主席、亲日派直系军阀韩复榘不学无术、骄横昏庸的丑态。1939年,天津水灾,刘宝瑞前往唐山演出,水灾过后返回天津。 20世纪40年代,为维持生存,刘宝瑞一直不间断地在各地“跑码头”。期间曾在天津、北京、济南、南京、上海等地,与曲艺名家白云鹏、高元钧等合作演出。 1941年,刘宝瑞到开封演出两个月,期间同张杰尧(张傻子)合作演出。 1944年,刘宝瑞在济南创办“共乐茶社”相声大会,邀请张寿臣、于世德、张立森、王长友、高桂清、来少如等演出。 济南相声场子垮了之后,刘宝瑞从济南回到北京,入“启明茶社”演出,期间和郭荣起搭档,互为捧逗,一连在电台播演了四个月的相声节目,在北京城造成较大影响。 1949年,刘宝瑞与赵月华结婚并在南京成了家。没过多久,为生活所迫,刘宝瑞只身前往香港,成为第一个把相声带到香港的艺人。
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